O Portimonense, apesar de despromovido na época anterior (89/90), teve ainda uma última hipótese de regressar ao escalão principal na sequência do chamado "caso Famalicão".

Depois de ter sido despromovido da I à III Divisão no início da época 1988-89 devido a caso de corrupção (alegada prática de suborno em jogo com o Macedo Cavaleiros), o Famalicão viria a ser reposicionado na I Divisão para o campeonato de 1990-91, originando um alargamento de 18 para 20 clubes no escalão principal.

Foi então deliberado pela FPF a disputa de uma série de jogos de apuramento, no mês de Agosto de 1990, para fazer face ao alargamento da I Divisão.

Apuramento para a I Divisão

Participantes: U. Madeira (16º I Divisão), Portimonense (17º I Divisão), Feirense (18º I Divisão), Aves (3º II Divisão Norte, atrás do Famalicão), Espinho (2º II Divisão Centro) e Barreirense (2º II Divisão Sul)

Fase eliminatória (12.08.1990)
Aves 0 - Barreirense  0, -0 (3-1 g.p.), jogo disputado na Figueira da Foz
Espinho 1 - Feirense 2 , jogo disputado em Aveiro
União Madeira 3 - Portimonense 1, jogo disputado em Viseu
 
Esteve infeliz o Portimonense no jogo a eliminar frente ao U.Madeira, começou a perder muito cedo, chegou à igualdade e sofreu novo golo antes do intervalo. A perder por 2-1, teve o empate à mercê com Floris a falhar uma grande penalidade, acabando por perder por 3-1 com o golo do adversário, a ser consentido no último minuto.

Estádio do Fontelo Viseu
Equipa do Portimonense:
Jorge, Marlon Alves, Aurélio, Floris, Cabral (Benzinski 45'), Major, José Pedro, Vado, Skoda, Guetov (Luciano 45'), e Paulo Ricardo.
Golos: Alfredo 15', Vado 22', Carlos Manuel 35' e Markovic 90'.
 
Liguilla
15.08.1990: Aves 0 x União da Madeira 1 (Mira de Aire)
19.08.1990: Aves 2 x Feirense 0 (Lamego)
22.08.1990: União Madeira 1 x Feirense 1 (Guarda)
 

Classificação:
1º União Madeira, 4 pontos
2º Aves, 3 pontos
3º Feirense, 1 pontos
U. Madeira manteve-se na I Divisão.
 

Não foi feliz o Portimonense no jogo a eliminar frente ao U.Madeira, começou a perder muito cedo, chegou à igualdade e sofreu novo golo antes do intervalo. A perder por 2-1, teve o empate à mercê com Floris a falhar uma grande penalidade, acabando por perder por 3-1 com novo golo do adversário, consentido no ultimo minuto.

União da Madeira 3 - Portimonense 1 (12-8-1990)

Estádio do Fontelo Viseu
Equipa do Portimonense:
Jorge, Marlon Alves, Aurélio, Floris, Cabral (Benzinski 45'), Major, José Pedro, Vado, Skoda, Guetov (Luciano 45'), e Paulo Ricardo.
Golos: Alfredo 15', Vado 22', Carlos Manuel 35' e Markovic 90'.